Princezná Diana bola nielen milovaná ľuďmi, ale známa aj svojou láskou k hudbe. Zatiaľ čo jej obľúbenou skupinou bola Duran Duran, rada počúvala aj Michaela Jacksona. Jej zbierka nahrávok obsahovala jeho albumy, čo dokazovalo, ako veľmi si jeho hudbu vážila.
Slávna fotografia Michaela Jacksona a Diany zaujala mnohých. Na prvý pohľad vyzerá ako len snímka dvoch globálnych ikon. Ale keď sa pozriete bližšie, je medzi nimi viditeľná nervózna energia a chémia, najmä u Jacksona, ktorý neskôr priznal, že sa pred stretnutím s ňou cítil napätý.
Ich stretnutie na jednom z jeho koncertov vyvolalo množstvo klebiet. Diana údajne počas vystúpenia tancovala od radosti, zatiaľ čo princ Charles zostal sedieť. Jackson raz povedal, že Diana sa s ním dokázala hodiny telefonovať, čo viedlo k špekuláciám o hlbšom vzťahu.
Hoci sa nikdy nepotvrdil ich romantický vzťah, ich vrúcny vzťah a obdiv jeden k druhému sa dostali na titulné stránky novín. Michael jej dokonca daroval dve malé koncertné bundy pre jej synov, čím ukázal ohľaduplnú stránku ich krátkeho, ale nezabudnuteľného priateľstva.
